シーズン1で最も複雑な関係の1つ ザ・ボーイズ ゴールデンボーイのホームランダー（アントニー・スター）とヴォート社のマデリン・スティルウェル（エリザベス・シュー）の間にある。二人は愛とそれ以外のものとの境界線を完全に曖昧にしてしまうが、最終的に彼女を殺してしまうのはマデリンの嘘だった。
シーズンを通して、マデリンはホームランダーを維持できる数少ない人物の 1 人であり、セックス、嘘、母乳を組み合わせることによってそれを実現します。最終的に、マデリンはホームランダーにはもう嘘をつかないと約束するが、ブッチャー（カール・アーバン）の妻ベッカとホームランダーの息子がどのようにして「死んだ」かについて、マデリンはさらに別の嘘をつかれてしまうだけだった。マデリンさんによると、ベッカさんは流産したという。
しかし、二人は生きていることが判明し、それを知ったホームランダーはマデリンがブッチャーに人質に取られているところへ急行する。彼女はもうすぐ救われると思っているが、ホームランダーはまだすべての嘘に腹を立てており、熱ビジョンを使って文字通り彼女の顔を溶かす。確かにそれは私が望んでいた道ではありませんが、ホームランダーがベッカを殺さなかったし、シーズン2が9月4日に初公開されるときにホームランダーを牽制する人が誰もいないことをブッチャーが知っているため、これは私たちにとんでもないシーズン2への準備を整えてくれます。
